Posso emitir nota fiscal com data retroativa?

Sim, apenas através de conversão do RPS (recibo provisório de serviços), seguindo os seguintes prazos:

Até o 10º dia subsequente ao de sua emissão, exemplo: RPS data 10/01 prazo para conversão 20/01, não podendo ultrapassar o dia 05 do mês seguinte ao da prestação de serviços no caso de tomador responsável pelo recolhimento do ISS (exemplo: RPS data 31/01 prazo para conversão 05/02). O prazo inicia-se no dia seguinte ao da emissão do RPS, não podendo ser postergado caso vença em dia não-útil.

Caso esse prazo não seja cumprido sujeitará ao contribuinte multa de no mínimo R$ 150,00 por documento.

O limite para emissão retroativa é de três anos, além do ano corrente.